बॉलीवुड में उनके कई किस्से मशहूर हैं जैसे हेमा मालिनी के साथ उनका प्रेम-प्रसंग और विवाह, बिना डुप्लिकेट के एक्शन और भी कई ऐसी बातें हैं जो धर्मेन्द्र को एक बेहतरीन कलाकार के साथ एक बेहतरीन आदमी भी साबित करती हैं। धर्मेंद्र ने दो बार शादियां की। हेमामालिनी के साथ उनके विवाह के किस्से तो आज भी बॉलिवुड की सबसे हसीन लव स्टोरी में गिने जाते हैं।